Der nördliche der vier ursprünglichen Flensburger Siedlungskerne, die so genannte Ramsharde , war ähnlich wie das Johannisviertel ursprünglich ein Fischer- und Kleineleuteviertel. Mit dem Aufstreben Flensburgs als wichtigste Hafenstadt unter der dänischen Krone im Sie bauten auch hier die für Flensburg so charakteristischen langgestreckten Kaufmannshöfe, die mit einem Speicher in Hafennähe abschlossen.
Zwischen diesen beiden Grundstücken verlief ein kleiner Gang zum Hafen, der erstmals erwähnt wurde. An diesem erbaute Oluf Samson mehrere kleine Mietshäuser, in denen vor allem sozial schwächer gestellte Personen eine Heimstatt fanden. Vor allem die Südseite des Ganges war inzwischen dicht mit kleinen Häusern bebaut. Der Gang war für die Öffentlichkeit freigegeben und diente vielen Flensburgern nur als kurze Verbindung von der Innenstadt zur Schiffbrücke. Keines von ihnen wurde in Flensburg als Hausbesitzer geführt.
Nachdem König Christian IV. Auch die Bebauung des Oluf-Samson-Gang wurde weitgehend zerstört. Erst im Jahrhundert erlebte die Stadt eine neue Blüte. Fast alle heute erhaltenen Häuser, in der Regel kleinere verputzte Fachwerkbauten, stammen aus dieser Zeit. Im Jahrhundert wohnten hier vor allem Schiffer und Handwerker. Während der nationalen Auseinandersetzungen zwischen Deutschen und Dänen ab der Mitte des Jahrhunderts war die nördliche Altstadt einer der Stadtteile mit dem höchsten Anteil an Dänischgesinnten.
Ein bekanntes Bild aus der Zeit unmittelbar vor der Volksabstimmung in Schleswig über die Staatszugehörigkeit am Die gut erhaltene historische Bausubstanz zog auch immer mehr Bewunderer an. Zahlreiche Häuser mussten verkauft werden, der Sozialstatus des Hafenviertels sank. Jenseits dessen gab es jedoch offenbar auch schon vor dieser Zeit Prostitution in Flensburg.
Am Aus finanziellen Gründen wurden diese Pläne, abgesehen von einzelnen Bauten, wie der dänischen Bücherei von , nicht umgesetzt. Viele der alten Häuser verfielen zusehends. Die teilweise bereits stark verfallenen Häuser des Oluf-Samson-Gangs wurden unter Denkmalschutz gestellt.
